Winterberg is een veelzijdige vakantiebestemming, op een paar uur rijden vanuit Nederland. In de wintermaanden een sneeuwzeker skigebied, verandert Winterberg in het voorjaar in een wandelparadijs. Winterberg en het omringende Sauerland zijn vier seizoenen lang een fantastische bestemming voor actieve vakanties en familievakanties. Mountainbiken, rodelen, kletteren of een van de themaparken bezoeken.... het aanbod aan toeristische activiteiten is groot en afwisselend. En Winterberg is zo dichtbij dat je er makkelijk even heen rijdt voor een weekendje weg. Verken de prachtige natuur in dit bosrijke berggebied en geniet van het oergezellige stadje Winterberg met zijn vele barretjes, restaurants en winkels.
Voor ons Nederlanders is Winterberg het dichtstbijzijnde ski- en wintersportgebied. De 27 kilometers aan pistes liggen tussen de 500 en 800 meter hoogte en zijn praktisch het hele seizoen sneeuwzeker dankzij een groot aantal sneeuwkanonnen. Met veel lichte en middelzware pistes, en een ruim aanbod aan skischolen met Nederlandse skileraren, is Winterberg een uitstekende plek voor beginnende skiërs en snowboarders. En zoals te verwachten in een populair skistadje, wordt het après-ski leven er uitbundig gevierd met volop Schnaps en Duitse Schlagers. Een klein nadeel van de grote populariteit: vooral in de weekenden kan het extreem druk zijn, en staan er lange rijen voor de skiliften.
Als in het voorjaar het Sauerland weer groen kleurt, wordt Winterberg het centrum van een schitterend wandelgebied. Er zijn talrijke wandelroutes voor wandelaars van elk niveau. Aanraders zijn de Sauerland Extrem route en de Kahler Asten route naar de hoogste berg van het Sauerland. Vanaf het centrum van Winterberg naar de top van de berg en terug is zo’n 10 kilometer. Andere populaire zomeractiviteiten zijn mountainbiken – behalve de vele routes in de natuur is er ook een uitdagend bikepark met 10 parcoursen -, en kun je er rodelen en kletteren. Winterberg is ook een mooie uitvalsbasis voor tochtjes in de omgeving, waar je veel schilderachtige oude stadjes en dorpen kunt bezoeken.
Zowel in het skiseizoen als in de zomermaanden is Winterberg helemaal ingericht op familievakanties. In de winter hebben de kleintjes hun eigen berg: Kinderland Winterberg Herrloh. Het Kinderland, vlakbij het dalstation van de Rauher Busch stoeltjeslift, heeft een oppervlakte van maar liefst 10.000 m². Alle voorzieningen om kinderen spelenderwijs met skiën kennis te laten maken zijn hier aanwezig. Oefenweides, een slalomparcours, schansen, skicarrousel en een lopende band van 150 meter. Tijdens de zomervakantie is een dagje Fort Fun Adventure Land een must. In het grootste attractiepark van het Sauerland kunnen de kinderen zich uitleven op attracties als een achtbaan, wildwaterrit, zomerrodelbaan, deltavlieger, reuzenrad en in de indoorspeeltuin. Andere hoogtepunten voor kinderen zijn Kletterwald Winterberg, waar ze verschillende parcoursen kunnen klimmen tussen de bomen en de wilde bisons van Wisent Welt.
Gezien de populariteit als bestemming voor familievakanties, is het niet verwonderlijk dat er in Winterberg en omgeving veel vakantiewoningen zijn. Bij Belvilla vind je er zo’n 350 appartementen, chalets en villa’s te huur voor een vakantie of een weekendje weg. Een aantal van deze huizen bevindt zich op vakantieparken, maar voor het merendeel zijn het huizen van particulieren. De keus is uitgebreid, van een gerenoveerd vakwerkhuis in het autovrije centrum van Winterberg tot appartementen direct aan de piste of landhuizen voor een groot gezelschap. Vakantiehuizen met een omheinde tuin, waar je hond welkom is, vakantiehuizen met eigen sauna of jacuzzi, vakantiehuizen aan de oever van een meer ... bekijk het aanbod en kies het vakantiehuis dat perfect bij je wensen past.
Winterberg is een topbestemming voor langlaufers. In de directe omgeving vind je een netwerk van 150 kilometer aan geprepareerde loipes.
Na skiën, is winterwandelen de meest populaire activiteit in het seizoen. Zo'n 45 routes worden in de winter goed begaanbaar gehouden voor wandelaars.